官能化2-(2’-胺基苯基)苯駢噻唑之合成鑑定及光學特性探討

我們設計合成出一系列以2-(2’-胺基苯基)苯駢噻唑(2-(2’-aminophenyl)- benzothiazole)為主體發光團的N-H型分子內氫鍵系統化合物並研究其光物理性質，藉由取代胺基其中一個H為強拉電子基團(Ts)、弱拉電子基團(Ac)及推電子基團(Me)，並於苯胺對位上引入推/拉電子基團(此類化合物簡稱para-benzothiazole)，利用上述手段來改變R-N(R)-H中H的酸性，觀察這些化合物的光物理性質以及取代基對於此類化合物ESIPT的效應。如圖一所示，我們合成出一系列化合物，搭配熱力學及動力學量測進而描繪出這些化合物在ESIPT反應時可能的勢能曲線，可以歸納出，經由不同的結構衍生，可以使得這類化合物進行不同速率的質子轉移，這個特色是-OH型分子中不會發生的現象。 接著，我們更繼續嘗試合成苯胺間位取代的化合物(此類化合物簡稱meta-benzothiazole)，合成方式與對位取代者完全不同，目前所有目標產物已接近完成，我們亦將對這一系列化合物進行光物理性質的量測，並與對位化合物進行比較。

A new series of amino-type hydrogen-bonding compounds comprising 2-(2’-aminophenyl)benzothiazoles and its extensive derivatives were designed and synthesized. Unlike in the hydroxyl-type H-bonding systems, one of the amino hydrogens can be replaced with electrondonating/withdrawing groups. This, together with a versatile capability for modifying the parent moiety, makes feasible the comprehensive spectroscopy and dynamics studies of amino-type ESIPT, which was previously inaccessible in the hydroxyl-type ESIPT systems.Now, we have already synthesized meta site 2-(2’-aminophenyl) benzothiazole derivatives nearly complete then we will measure their photophysical properties and compare with para site derivatives.